Урок 4. Ковалентные связи органических соединений

Органические соединения обладают молекулярным строением. Напомним, молекулы – устойчивые группы атомов (двух или более). Связи между атомами внутри молекул значительно сильнее, чем между атомами разных молекул. Например, внутримолекулярные и межмолекулярные связи в углекислом газе:

Для молекулярных соединений углерода характерна ковалентная связь. Ковалентная связь – химическая связь, возникающая между двумя атомами при спаривании (обобществлении) электронов, причем каждый из этих атомов отдает по одному электрону в общее пользование. Связывающие электронные пары принадлежат как одному, так и другому атому. Например:

Здесь точками при атомах обозначены валентные электроны, т.е. электроны внешнего энергетического уровня элемента. Ковалентная связь обычно возникает между атомами неметаллов, имеющими близкие значения электроотрицательности (ЭО). Так, ЭО(С) = 2,5, ЭО(Н) = 2,1, ЭО(О) = 3,5, ЭО(Сl) = 3,0, ЭО(Br) = 2,8, ЭО(N) = 3,0. Образование молекулы метана СН4 из атомов С и Н можно показать так:

Запись химического состава молекулы, где каждый атом со своими валентными электронами указан отдельно, а общие электронные пары помещены между связываемыми атомами, называют электронной формулой молекулы.

Если общие электронные пары изображать в виде черточек, то получают графические или структурные формулы:

Помимо простых (одинарных) связей, в создании которых участвует пара электронов, в органических молекулах встречаются двойные и тройные связи. Такие связи образуют две или три пары электронов соответственно. Например:

При образовании химических соединений атомы (С, N, О, F и др.) стремятся дополнить свои валентные оболочки до устойчивой восьмиэлектронной конфигурации, характерной для атомов благородных газов (Nе, Ar, Кr). Такая особенность атомов называется правило октета. (Отметим, что при образовании ковалентной связи атом водорода приобретает устойчивую двухэлектронную конфигурацию, как в атоме благородного газа гелия Не.) Каждая химическая связь имеет точную численную характеристику. В нее входят геометрические параметры – длина связи и валентный угол, энергия связи (Eсв), а также электронные параметры – полярность и поляризуемость. Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов. Длины связей лежат в пределах 1–2 (1 (ангстрем) = 10 –10 м). Валентный угол – угол между направлениями двух химических связей при одном атоме. Пространственное строение молекул СCl4 и С2Н6 изображено ниже.

Энергия связи – это энергия, которую необходимо затратить на расщепление 1 моль молекул с этой связью (например, Н3С–СН3). Полярность связи указывает на характер распределения электронной плотности между связанными атомами А–В. Более электроотрицательный элемент (В) оттягивает на себя электронную плотность связывающей электронной пары и приобретает частичный отрицательный заряд. Такой же по величине, но противоположный по знаку положительный заряд приобретает элемент А. Подобные частичные заряды обозначают знаками – и +. Например, для молекулы воды:

Полярность связи определяет реакционные возможности связанных атомов. Полярность дипольных систем А–В выражают в виде дипольного момента (в дебаях, D) – произведение величины заряда на расстояние между полюсами. Поляризуемость – способность химической связи изменять (увеличивать) свою полярность под действием приближающейся в ходе реакции молекулы.

Упражнения.

1. Обозначьте ковалентные связи шифром КС, а ионные связи – ИС между следующими элементами:

2. Подчеркните формулы веществ молекулярного строения:

3. Напишите электронные формулы следующих соединений (покажите также свободные электронные пары, не участвующие в образовании химических связей): СН3ОН, СН3Сl, NH3, (СН3)2O, СН3NН2.

4. В каких из приведенных пар соединений химическая связь более полярная: а) Н2О и H2S; б) НСl и НI; в) СН4 и NН3? Поясните свой ответ.

5. Сколько валентных электронов в атомах элементов: Na, С, Са, О, N, Сl?

6. Молекулы СО2, Н2О, NН3, СН4 имеют следующее строение:

Какие из этих молекул полярные и являются электрическими диполями?

7. Сколько связывающих электронных пар в следующих соединениях: СО2, СН2О, С2Н6, С2Н2?

8. Укажите расстояния между центрами крайних атомов в предположении, что все атомы лежат на одной прямой:

Ответы на упражнения к теме 1

Урок 3

1.

Для изомеров общей формулы С4Н8 сходство: 1) одинаковая молекулярная формула; 2) в каждом из них имеются группы атомов СН3, СН и две группы СН2; различия: 1) а – алкен, б – циклоалкан, т.е. принадлежат к разным классам углеводородов; 2) а – линейный изомер и содержит двойную связь С=С, б – циклический изомер и все связи С–С одинарные.

3. Изомеры имеют одинаковые молекулярные формулы, это: а и в, б и е, г и ж.

4.

5. Воспользуемся общей формулой углеводородов ряда метана (алканов) – СnH2n+2:

б) 2n + 2 = 14, n = 6, С6H14;

в) n + 2n + 2 = 14, n = 4, C4H10.

7. Симметричный дибромтетрафторэтан:

Урок 4

1.

2. Подчеркнуты формулы веществ молекулярного строения:

3. Электронные формулы молекул:

4. Сравнение полярности химической связи в соединениях:

Значения электроотрицательности (ЭО) элементов:

Чем больше разность ЭО связанных элементов, тем выше полярность химической связи.

5. Валентные электроны элементов:

6. В молекулах СО2, Н2О, NН3 связи полярные с частичным отрицательным зарядом – на атомах О и N. Из-за близкого значения электроотрицательности атомов углерода (2,5) и водорода (2,1) связи С–Н практически неполярные. По причине симметричного строения молекул О=С=О (линейная) и СН4 (тетраэдрическая) они в целом неполярные и не являются электрическими диполями. Молекулы Н2О и NH3 представляют собой диполи типа c + на атомах водорода и – на кислороде и азоте.